然而，尹东归云斋并没有经过核实，就直接不经尹东义佑许可，便擅自将落合家先前递交的人质处决。

　　如此一来，原本还没有倒向岛津家的财部城城主落合兼教对此感到愤怒不已，便在一气之下就派兵阻拦尹东义佑一行人的去路，并准备真的倒向岛津家。

　　已经毫无退路的尹东义佑只好抱着侥幸心理，派出使者东光坊以及山伏栗木太郎五郎二人前去出使财部城，希望能说服落合兼教让出一条通道，让自己一行人能够前往丰后。

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　　结果，使者东光坊当场被正在气头上的落合兼教斩杀，仅剩下栗木太郎五郎一人好不容易才逃得一命返回汇报此事。

　　尹东义佑并不死心，处决落合家人质一事本就不是自己的意思，都是近臣尹东归云斋的擅自行动。

　　于是，尹东义佑就打算借尹东归云斋的人头来换得落合家回心转意。

　　但是，还没等尹东义佑正式行动之际，落合兼教就率一百余军势从财部城中杀出，直接对曾经的主君刀兵相向。

　　这时，发现经财部城前往丰后已是不可能之事的尹东义佑、尹东佑兵等一行人只能转向穗北城。

　　值得尹东义佑、尹东佑兵等一行人庆幸的是，天无绝人之路。

　　穗北城城主长仓洞云斋并没有忘记尹东家数代以来的恩顾，就派遣其嫡男长仓藤七郎前去迎接尹东义佑、尹东佑兵等一行人入城休整，尹东义佑也因此暂时获得了喘息的机会。

　　可是，前往丰后的通路已被落合兼教封锁起来。

　　并不想做岛津家阶下囚的尹东义佑经过再三思索后，决定做出一场豪赌——翻越米良山前往丰后。

　　元龟二年，六月十日。

　　尹东义佑与其子尹东佑兵、孙子尹东义贤和尹东义胜及亲信家臣、家卷等一百五十余人冒险翻越米良山。

　　米良山山势险要，山路崎区难行。

　　在炎炎烈日的照耀下，失败者只能忍受着极度的炎热与饥饿，并沿着山嵴的险路，异常疲惫地在山林之中摸索前行。这算得上是一条地狱的巡游之路，等到尹东义佑、尹东佑兵等一行人最终活着抵达丰后大友领境内，就只剩下八十余人了。

　　在米良山中颠沛流离了半个月的时间，一行人终于走出大山，并得到了中山城城主三田井亲好的接应。

　　大友宗麟在得知尹东义佑还在人世后感到非常高兴，当即派遣亲信家臣角隈石宗率一千余军势前去迎接尹东义佑、尹东佑兵等一行人进入丰后。

　　由于尹东义益的正室阿喜多夫人是大友宗麟侄女的这层关系，加上大友宗麟也希望以尹东义佑能协助大友家攻入日向一国，就对尹东义佑、尹东佑兵等人进行厚待——将大野郡野津寺小路村光明寺的宅邸以及野津院三百町的领地赐予尹东义佑。

　　大友宗麟的这些举动很快就收到了极大的成效，被迫投降岛津家的门川城城主米良四郎右卫门尉、盐见城城主右松四郎左卫门、山阴城城主米良山城守、中山城城主三田井亲好等人得知尹东义佑获得大友家的庇护，正居住在丰后的消息后，纷纷遣使向尹东义佑送来密书，相约“若大友家发兵南下进攻岛津家，我等必开城相迎，并能担任大友军的先导役。”

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